Synthèse totale biomimétique de lignanamides dimériques par photocatalyse/électrosynthèse pour [...]
Organisation/Company: Université Paris‑Saclay GS Santé et médicaments
Research Field: Biological sciences > Biology
Profile: Recognised Researcher (R2), Leading Researcher (R4), First Stage Researcher (R1), Established Researcher (R3)
Application Deadline: 30 May 2026 - 22:00 (UTC)
Country: France
Type of Contract: Temporary Job
Status: Full‑time
Is the job funded through the EU Research Framework Programme?: No
Is the job related to staff position within a Research Infrastructure?: No
Offer Description
La septoriose est une maladie fongique majeure du blé pouvant entraîner plus de 30 % de pertes de rendement. Les lignanamides et notamment les formes dimériques ont été identifiées comme possédant des activités antifongiques impliquées dans les mécanismes de défense des plantes. Face aux limites des stratégies de protection conventionnelles et aux enjeux environnementaux, l'exploration de nouvelles solutions inspirées des mécanismes naturels de défense des plantes constitue une voie prometteuse. Les lignanamides sont biosynthétisés par couplages radicalaires oxydants à partir d’amides de phénylpropanoïdes dérivés d’acides cinnamiques. La diversité structurale de leur cœur hétérocyclique dépend principalement de la nature de la chaîne latérale amide, conduisant à des motifs benzofurane, lactame ou bis‑lactame.
Ce projet vise à développer une approche de synthèse totale biomimétique de lignanamides dimériques en reproduisant ces processus de dimérisation oxydante. Les monomères seront préparés en séquences courtes à partir de précurseurs dérivés d’acides cinnamiques et munis de groupes protecteurs adaptés pour contrôler la régiosélectivité. Les étapes clés reposeront sur la génération contrôlée de radicaux permettant la formation sélective de liaisons carbone‑carbone et carbone‑hétéroatome, donnant accès en une seule étape aux squelettes complexes recherchés. Les couplages seront réalisés par photocatalyse ou électrosynthèse, des méthodes encore peu exploitées pour l’assemblage de composés phénoliques. Le développement de nouvelles méthodologies sera entrepris, avec une transposition en chimie en flux afin d’améliorer la maîtrise des paramètres réactionnels. Les molécules synthétisées seront évaluées pour leurs activités antifongiques, et les résultats permettront d’établir des relations structure‑activité et d’orienter la conception vers les séries les plus prometteuses.
Objectives
- Développer de nouvelles méthodes d’assemblage de composés phénoliques par photocatalyse et/ou électrosynthèse.
- Réaliser des synthèses totales biomimétiques courtes de lignanamides complexes à partir de précurseurs simples via une stratégie de dimérisation oxydante.
- Mieux comprendre et contrôler les mécanismes d’assemblage.
- Identifier les squelettes les plus actifs.
Septoria blotch est une maladie fongique majeure du blé pouvant entraîner des pertes de rendement dépassant 30 %. Lignanamides, particulièrement leurs formes dimériques, ont été identifiés comme possédant des activités antifongiques impliquées dans les mécanismes d’immunité des plantes. En lumière des limites des stratégies de protection conventionnelles et des préoccupations environnementales, l’exploration de solutions inspirées du système de défense naturel représente une approche prometteuse.
Les objectifs sont :
- Développer de nouvelles méthodes pour assembler des composés phénoliques via photocatalyse et/ou électrosynthèse.
- Envisager des synthèses totales biomimétiques de lignanamides complexes à partir de précurseurs simples par une stratégie de dimérisation oxydante.
- Améliorer la compréhension et le contrôle des mécanismes d’assemblage.
- Identifier les squelettes les plus actifs.
Début de la thèse : 01/10/2026
Funding category: Contrats ED – Programme blanc GS‑S&M
Additional Information
Work Location(s)
Number of offers available: 1Company/Institute: Université Paris‑Saclay GS Santé et médicamentsCountry: FranceCity: OrsayGeofield
#J-18808-Ljbffr